宝暦8(1758)年、越後国三島郡出雲崎(新潟県出雲崎町)に生まれる。幼名を栄蔵といい、RR昼行灯RBひるあんどんRTとあだ名されるほどに社交性に欠ける側面もあったが、温和、純真で感受性が強いとともに、和漢の書物を読み理解していた頭脳明晰で探求心旺盛な少年であった。11歳の明和5(1768)年から数年間、三峰館(北越四大儒の一人、大森子陽の漢学塾)で漢学の基礎を学ぶ。その後、名主である父を助ける見習役に就くが耐え難さを悟り、18歳の安永4(1775)年に、出家して曹洞宗光照寺へ入り「良寛」と号した。
安永8(1779)年、備中玉島円通寺の第10世大忍国仙和尚が越後巡錫のおりに光照寺へ立ち寄る。22歳だった良寛は国仙和尚について玉島へ移った。以来、10数年間の厳しい修行に耐え、寛政2(1790)年、和尚より印可の偈を戴く。開祖・道元の禅の極意を学ぶとともに、諸国遍参行脚の修行では和歌や発句を残している。漢詩人、和歌作者としても名高く、漢詩約450首、和歌は1400首あまり知られている。
修行中の良寛は、言葉の概念から思考を深める自らの傾向と、思考を廃して仏行から仏性を受け止めようとする禅修行との間で、僧侶としての限界を感じる一方、旅自体を目的にし歌をよむ境涯に憧れ、西行への意識を強めたようである。寛政8(1796)年頃帰郷、天保2(1831)年没。