次のとおり優秀作品が選ばれました。
令和元年度の応募作品は、令和2年3月3日(火)～8日(日)に、倉敷市立美術館１階第１展示室にて展示されました。
| 賞 | 高等学校名 | 学年 | 氏名 | 題名 | 種類 | サイズ |
| 流域連盟会長賞 | 川崎医科大学附属高等学校 | 2 | 村田雅佳 | 友を探しに | アクリル画 | Ｆ１０ |
| 特選 | 県立倉敷青陵高等学校 | 1 | 板谷実歩 | 木漏れ日 | アクリル画 | Ｂ４ |
| 特選 | 県立倉敷天城高等学校 | 2 | 大島弘太郎 | リンゴとビン | アクリル画 | Ｆ１０ |
| 特選 | 県立総社高等学校 | 3 | 小村能之 | 自画像 | アクリル画 | 木炭紙 |
| 特選 | 県立総社南高等学校 | 1 | 田村汰一 | 色彩構成 （キツネの流ルルヲ） | デザイン | 約32×約47 |
| 特選 | 県立水島工業高等学校 | 2 | 藤原新 | 夜に光る目 | 木版画 | 300×225 |
| 佳作 | 県立倉敷南高等学校 | 1 | 石田さくら | 私のおいしい夢 | 油彩画 | Ｆ４ |
| 佳作 | 県立倉敷古城池高等学校 | 1 | 井手あづさ | ５時３０分 | 油彩画 | Ｆ４ |
| 佳作 | 県立総社高等学校 | 1 | 出原由大 | -ショパン「雨だれ」より- 雨の日のさみしさ | 油彩画 | Ｆ４ |
| 佳作 | 県立倉敷青陵高等学校 | 1 | 碓井麻木 | いつもそばに | アクリル画 | Ｂ４ |
| 佳作 | 県立倉敷古城池高等学校 | 1 | 内田成美 | 寂寥 | 油彩画 | Ｆ６ |
| 佳作 | 川崎医科大学附属高等学校 | 1 | 大澤優一郎 | 謎の落書き | アクリル画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立高梁城南高等学校 | 1 | 大西優裕 | 瀬戸大橋と下津井の港町 | ペン | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立鴨方高等学校 | 3 | 岡邊未来 | アニマルワールド | アクリル画 | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立総社高等学校 | 3 | 小川紗由 | うららか | 油彩画 | Ｆ８ |
| 佳作 | 県立倉敷古城池高等学校 | 2 | 椛島亜矢 | 幸 | 油彩画 | ＳＭ |
| 佳作 | 県立矢掛高等学校 | 1 | 加味宗是 | 矢高中庭から | 鉛筆画 | 八つ切り |
| 佳作 | 県立水島工業高等学校 | 2 | 川上竜矢 | ３つのリンゴ | 木版画 | 300×225 |
| 佳作 | 川崎医科大学附属高等学校 | 1 | 木下千聖 | 南の海 | アクリル画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立新見高等学校 | 1 | 小谷啓真 | シャキッとする柿だよ | 油彩画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立倉敷工業高等学校 | 1 | 貞岡美光 | シンプル is the Ｂｅｓｔ | アクリル画 | Ｆ３ |
| 佳作 | 県立総社南高等学校 | 2 | 真田大地 | 枕木のある静物 | 油彩画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立水島工業高等学校 | 3 | 髙田和希 | 北の国から | 銅版画 | 90×120 |
| 佳作 | 県立倉敷南高等学校 | 1 | 高橋のあ | シクラメン | 油彩画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立総社南高等学校 | 2 | 津田もも | 乱反射 | デザイン | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立笠岡高等学校 | 2 | 筒井新太 | 自画像 | イラスト | Ａ３ |
| 佳作 | 県立玉島高等学校 | 2 | 堤咲予 | 嫉妬 | アクリル画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立倉敷天城高等学校 | 1 | 富岡楓 | 自画像 | アクリル画 | Ｆ８ |
| 佳作 | 県立新見高等学校 | 1 | 冨谷美帆 | 想像して自分を見つめる | 油彩画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立倉敷南高等学校 | 1 | 長尾博佳 | 滅び | 油彩画 | Ｆ１０ |
| 佳作 | 県立高梁城南高等学校 | 2 | 廣金晴香 | 道 | ペン | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立倉敷天城高等学校 | 1 | 藤原敬大 | 自画像 | アクリル画 | Ｆ８ |
| 佳作 | 県立総社南高等学校 | 2 | 松田乃音 | 頭隠して角隠さず | アクリル画 | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立水島工業高等学校 | 2 | 松原將眞 | 聖なるもの | 木版画 | 300×225 |
| 佳作 | 県立総社南高等学校 | 2 | 三宅響 | 牛骨のある静物 | アクリル画 | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立鴨方高等学校 | 3 | 宮地愛斗 | ＰＭ１１時２５分４０秒 | アクリル画 | Ｂ３ |
| 佳作 | 県立総社高等学校 | 1 | 森口心 | 光とベンチと木と自販 | 油彩画 | Ｆ４ |
| 佳作 | 県立笠岡高等学校 | 1 | 和田昌憲 | 来島海峡 | ポスター | Ａ３ |
